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Sigma-Aldrich

P(t-Bu)3 Pd G2

Synonyme(s) :

Chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)] palladium(II)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H37ClNPPd
CAS Number:
Poids moléculaire :
512.40
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

Caractéristiques

generation 2

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

167-170 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

NC1=C(C2=CC=CC=C2[Pd]Cl)C=CC=C1.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C12H10N.C12H27P.ClH.Pd/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;;/h1-6,8-9H,13H2;1-9H3;1H;/q;;;+1/p-1

Clé InChI

ZVSLIOFJVMRWHJ-UHFFFAOYSA-M

Description générale

P(t-Bu)3 Pd G2 (Chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)] palladium(II)) is a second generation (G2) precatalyst containing a biphenyl-based ligand. Product participates in various palladium catalyzed cross-coupling reactions, C-C, C-N and C-O bond formation reactions, and Suzuki-Miyaura coupling reactions. It generates active Pd catalyst at room temperature in the presence of weak phosphate or carbonate bases. It has been proposed as an active catalyst for use in Stille reactions of aryl halides (bromides and chlorides).

Application

P(t-Bu)3 Pd G2 (Chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)] palladium(II), Pd/P(t-Bu)3) may be used as catalyst in the following studies:
  • Synthesis of sterically hindered biaryls (tetra-ortho-substituted), via cross-coupling reactions of aryl chlorides.
  • Stille cross-couplings reactions of aryl chloride.
  • Synthesis of chloropeptin I, via Stille cross-coupling reaction.
  • Heck reaction.
  • Negishi cross-coupling reactions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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