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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

7-Azido-4-Methylcoumarin

97%

Synonyme(s) :

4-Methyl-7-azidocoumarin, 7-Azido-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H7N3O2
CAS Number:
Poids moléculaire :
201.18
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352125
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

97%

Forme

powder

Pf

117.8 °C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)Oc2cc(ccc12)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C10H7N3O2/c1-6-4-10(14)15-9-5-7(12-13-11)2-3-8(6)9/h2-5H,1H3

Clé InChI

HEKDKVLIMUWRRZ-UHFFFAOYSA-N

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Application

7-Azido-4-methylcoumarin (AzMC) is a fluorogenic probe useful for the detection of hydrogen sulfide (H2S). The aromatic azide moiety is selectively reduced in the presence of H2S, producing the fluorescent 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) with a concomitant increase in fluorescence with λex = 365nm and λem = 450nm. The probe can be used both to monitor enzymatic production of H2S in vitro and also to visualize H2S in cells. The probe is highly sensitive and selective for H2S, providing a linear detection range in vitro between 200nm – 100μM H2S with 10μM probe, and reacting selectively with H2S in the presence of mM concentrations of cysteine, homocysteine, glutathionine and many other common biological analytes.

Caution: Use of this product with DTT, TCEP and/or biological thiols >25mM should be avoided for maximum efficiency.

AzMC is readily soluble in DMSO.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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