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559389

Sigma-Aldrich

SB 203580

≥98% (HPLC), film (Thin), p38 MAP kinase inhibitor, Calbiochem®

Synonyme(s) :

SB 203580, 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylsulfinylphenyl)-5-(4-pyridyl)1H-imidazole, p38 MAP Kinase Inhibitor XVI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H16FN3OS
CAS Number:
Poids moléculaire :
377.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Product Name

SB 203580, SB 203580, CAS 152121-47-6, is a highly specific, potent, cell-permeable, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of p38 MAP kinase (IC₅₀ = 34 nM in vitro, 600 nM in cells).

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

film (Thin)

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Solubilité

DMSO: 30 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Fc1ccc(cc1)c2nc([nH]c2c4ccncc4)c3ccc(cc3)[S+]([O-])C

InChI

1S/C21H16FN3OS/c1-27(26)18-8-4-16(5-9-18)21-24-19(14-2-6-17(22)7-3-14)20(25-21)15-10-12-23-13-11-15/h2-13H,1H3,(H,24,25)

Clé InChI

CDMGBJANTYXAIV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Reduces epirubicin-induced cell injury and caspase-3/7 activity. A highly specific, potent, cell-permeable, selective, reversible, and ATP-competitive inhibitor of p38 MAP kinase (IC50 = 34 nM in vitro, 600 nM in cells). Does not significantly inhibit the JNK and p42 MAP kinase at 100 µM. Inhibits IL-1 and TNF-α production from LPS-stimulated human monocytes and the human monocyte cell line THP-1 (IC50 = 50-100 nM). Inhibits bone morphogenetic protein-2-induced neurite outgrowth in PC12 cells. Also inhibits platelet aggregation caused by collagen (IC50 = 0.2-1.0 µM) or the thromboxane analog U-46619 (Cat. No. 538944). A 1 mg/ml solution of SB 203580 (Cat. No. 559398) in anhydrous DMSO is also available.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Product competes with ATP.
Reversible: yes
Target IC50: 34 nM against p38 MAP kinase in vitro, 600 nM in cells; 50-100 nM against IL-1 and TNF-α production from LPS-stimulated human monocytes and the human monocyte cell line THP-1; 0.2-1.0 µM against platelet aggregation caused by collagen

Avertissement

Toxicity: Irritant (B)

Autres remarques

Yamada. T., et al. 2012. Free Radic. Biol. Med. (In press)
Powell, D.J., et al. 2003. Mol. Cell Biol.23, 7794.
Davies, S.P., et al. 2000. Biochem. J.351, 95.
Iwasaki, S., et al. 1999. J. Biol. Chem.274, 26503.
Gallagher, T.F., et al. 1997. Bioorg. Med. Chem. 5, 49.
LoGrasso, P.V., et al. 1997. Biochem. 36, 10422.
Hazzalin, C.A., et al. 1996. Curr. Biol.6, 1028.
Kramer, R.M., et al. 1996. J. Biol. Chem.271, 27723.
Saklatvala, J., et al. 1996. J. Biol. Chem. 271, 6586.
Cuenda, A., et al. 1995. FEBS Lett.364, 229.
Gallagher, T.F., et al. 1995. Bioorg. Med. Chem. Lett. 5, 1171.
Lee, J.C., et al. 1994. Nature 372, 739.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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