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A2408

Sigma-Aldrich

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine p-toluenesulfonate salt

≥80% (HPLC), ≥80% (spectrophotometric assay)

Synonyme(s) :

AdoMet, SAM p-toluenesulfonate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23N6O5S · C7H7O3S · xC7H8O3S
CAS Number:
Poids moléculaire :
570.64 (free base basis)
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Source biologique

synthetic (Organic)

Niveau de qualité

Essai

≥80% (HPLC)
≥80% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Composition

p-Toluenesulfonate content, 1.6-4.4 mol/mol

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: 100 mg/mL

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(O[H])[C@](N([H])[H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[S@+](C([H])([H])[H])C([H])([H])[C@@]([C@](O[H])([H])[C@@]1([H])O[H])([H])O[C@]1([H])N2C3=C(N=C2[H])C(N([H])[H])=NC([H])=N3.O=S(C4=C([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])=C4[H])([O-])=O

InChI

1S/C15H22N6O5S.C7H8O3S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;/m0./s1

Clé InChI

VHPOFDUCFKOUHV-XKGORWRGSA-N

Description générale

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine p-toluenesulfonate salt is used for the treatment of depression, liver cirrhosis, cholestasis and degenerative joint disease.

Application

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine p-toluenesulfonate salt has been used for cell proliferation assay. It has also been used for methylation assay.

Actions biochimiques/physiologiques

S-(5′-Adenosyl)-L-methionine (SAM) is anti-apoptotic in normal hepatocytes and normal colon epithelial cells but pro-apoptotic in liver human hepatocellular carcinoma (HCC), HepG2 cells and colon cancer cells.
Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT).
Methyl donor; cofactor for enzyme-catalyzed methylations, including catechol O-methyltransferase (COMT) and DNA methyltransferases (DNMT). Although present in all cells, it is concentrated in liver where 85% of all methylation reactions occur. It is also involved in regulating liver function, growth, and response to injury.

Attention

This material is unstable at room temperature.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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