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B6179

Sigma-Aldrich

Bongkrekic acid solution

from Pseudomonas cocovenenans, ≥95% (HPLC), solution, adenine nucleotide translocase inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C28H38O7
CAS Number:
Poids moléculaire :
486.60
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Product Name

Bongkrekic acid solution, from Pseudomonas cocovenenans, ≥95% (HPLC), ~1 mg/mL

Source biologique

Pseudomonas cocovenenans

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

solution

Concentration

~1 mg/mL

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CO[C@H](C/C=C\C=C\CC\C=C\C[C@H](C)\C=C\C(CC(O)=O)=C/C(O)=O)\C(C)=C/C=C(\C)C(O)=O

InChI

1S/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1

Clé InChI

SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKSA-N

Catégories apparentées

Application

Bongkrekic acid solution has been used as an adenine nucleotide translocator (ANT) inhibitor to find out a different approach for the inhibition of oxidative phosphorylation in intact T98G cells. It has also been used as an inhibitor of the permeabilization transition pore complex (PTPC) pore and a tool to explore the role of PTPC in induction of apoptosis.

Actions biochimiques/physiologiques

An antiapoptotic agent, it protects against NMDA receptor induced neuronal apoptosis,­ extends cell survival in cells undergoing apoptosis following infection with viral vectors and abrogates apoptosis induced by hydrogen peroxide in T-cells. It is an inhibitor of adenine nucleotide translocase, which is a component of the mitochondrial permeability transition (MPT) pore complex. Bongkrekic acid prevents mitochondrial depolarization, swelling, rupture of mitochondrial outer membrane, and release of apoptogenic proteins such as cytochrome c. This phenomenon was observed during staurosporine induced apoptosis in Jurkat cells, in HepG2 undergoing apoptosis following TNF-α and ethanol.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Autres remarques

The toxic principle of P. cocovenenans.

Forme physique

Solution in 0.01 M Tris buffer, pH 7.5.

Code de la classe de stockage

12 - Non Combustible Liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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