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H9773

Sigma-Aldrich

Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus

lyophilized powder, suitable for plant cell culture, BioReagent

Synonyme(s) :

Hygromycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H37N3O13
CAS Number:
Poids moléculaire :
527.52
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.72

Product Name

Hygromycine B from Streptomyces hygroscopicus, suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥60% (HPLC), lyophilized powder

Source biologique

Streptomyces hygroscopicus

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioReagent

Forme

lyophilized powder

Produit purifié par

ion-exchange chromatography

Concentration

≥60% (HPLC)

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Couleur

faintly brown to brown
white to beige

 

(1) 7.1, (2) 8.8

Solubilité

H2O: soluble 50 mg/mL
ethanol: soluble
methanol: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Application(s)

agriculture

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN[C@H]1C[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O[C@]4(O[C@H]([C@H](N)CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)O[C@H]23)[C@@H]1O

InChI

1S/C20H37N3O13/c1-23-7-2-5(21)9(26)15(10(7)27)33-19-17-16(11(28)8(4-25)32-19)35-20(36-17)18(31)13(30)12(29)14(34-20)6(22)3-24/h5-19,23-31H,2-4,21-22H2,1H3/t5-,6-,7+,8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18-,19+,20+/m1/s1

Clé InChI

GRRNUXAQVGOGFE-XKIAHZFYSA-N

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Description générale

Chemical structure: aminoglycoside
Hygromycin B is an antibiotic produced by the bacterium Streptomyces hygroscopicus. It is an aminoglycoside that kills bacteria, fungi and higher eukaryotic cells by inhibiting protein synthesis.

Application

Hygromycin B is an aminoglycoside antibiotic isolated from Streptomyces hygroscopicus. It has been used to study protein synthesis at the level of the 70S ribosome translocation and mRNA template misreading, as an antiviral agent by selectively penetrating cells rendered permeable by virus infection and inhibiting translation, and as a selection agent for hygromycin resistance gene transformed cells. It is recommended for use as a selection agent at 100-800 μg/mL, specifically at 100 μg/mL for prokaryotes, 200 μg/mL for lower eukaryotes and 150-400 μg/mL for higher eukaryotes.

Hygromycin B from Streptomyces hygroscopicus is used for gene cloning and ectopic expression. It is also used in MS medium for the in vitro screening of transgenic plants.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Ce produit agit en inhibant la synthèse des protéines en induisant des erreurs de lecture de la matrice d'ARNm chez les procaryotes, avec le pouvoir d'inhiber la traduction.

Spectre antimicrobien : L'hygromycine B agit sur les bactéries, les champignons et les cellules d'eucaryotes supérieurs.
Hygromycin B is used in mutagenesis or for selection of gene expression and complementation constructs in C. jejuni. It is also adopted as a marker in other approaches for manipulating, introducing or deleting DNA in C. elegans. It can be inactivated by Aminoglycoside 4-phosphotransferase-Ia (APH(4)-Ia)/Hygromycin B phosphotransferase (Hph) through phosphorylation. The amino function of this antibiotic may be involved in a general acid-base catalysis performed by the ribozyme, acting as proton acceptors/donors.

Attention

Hygromycin B products should be stored as supplied at 2-8°C, and the dry solid is table for at least 5 years if stored at 2-8°C. It is stable at 37°C for 30 days. (For solutions) This solution is stable as supplied for two years if stored at 2-8°C.

Notes préparatoires

This product is purified by ion exchange chromatography. Hygromycin B is soluble in water at concentrations >50 mg/mL, and also soluble in methanol or ethanol. Solutions should be sterilized by filtration, not by autoclaving. Additionally, Hygromycin B solutions have been reported to lose activity on freezing, and since they are stable refrigerated, freezing should be avoided.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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