R3501

Rifampicine

≥95% (HPLC), powder or crystals

• Synonyme(s) : 3-(4-méthylpipérazinyliminométhyl)rifamycine SV, Rifampine, Rifamycine AMP
• Formule empirique (notation de Hill) : C₄₃H₅₈N₄O₁₂
• CAS Number: 13292-46-1
• Poids moléculaire : 822.94
• Beilstein: 5723476
• Numéro CE : 236-312-0
• Numéro MDL: MFCD00151389
• Code UNSPSC : 51283601
• ID de substance PubChem : 57654590
• Nomenclature NACRES : NA.76

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Essai: ≥95% (HPLC)
• Forme: powder or crystals
• Couleur: Reddish-brown
• pKa: 1.7 (4-hydroxyl group); 7.9 (4-piperazine nitrogen)
• pl: 4.84
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; viruses
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O
• InChI: 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
• Clé InChI: JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

Description

Description générale

Structure chimique : macrolide

Application

La rifampicine est utilisée dans le traitement de la tuberculose et des infections à mycobactéries qui y sont associées. Elle est très utilisée comme agent antiprurigineux dans la cirrhose biliaire primitive (CBP), qui est une hépatopathie cholestatique auto-immune. Il a été démontré qu'elle provoquait une hépatite.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures.

La rifampicine inhibe l'assemblage de l'ADN et de la protéine en particules virales matures. Elle inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase, entraînant la mort de la cellule.

Mode d'action : inhibe l'initiation de la synthèse de l'ARN en se liant à la sous-unité β de l'ARN polymérase.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Produit sensible à la lumière et à l'humidité. À conserver sous gaz inerte. À conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves