SML0244

Thiamet G

≥98% (HPLC)

• Synonyme(s) : (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(éthylamino)-3a,6,7,7a-tétrahydro-5-(hydroxyméthyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
• Formule empirique (notation de Hill) : C₉H₁₆N₂O₄S
• CAS Number: 1009816-48-1
• Poids moléculaire : 248.30
• Numéro MDL: MFCD15144964
• Code UNSPSC : 12352200
• ID de substance PubChem : 329825254
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Activité optique: [α]/D -21 to -26°, c = 0.3 in methanol
• Conditions de stockage: desiccated
• Couleur: white to beige
• Solubilité: H₂O: ≥5 mg/mL at warmed to 60 °C
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1
• InChI: 1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1
• Clé InChI: PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

Description

Application

Le Thiamet G a été utilisé comme inhibiteur de l'O-GlcNAcase :

• pour traiter les cellules 293 en vue d'évaluer les effets sur la voie de signalisation Wnt/bêta-caténine
• pour le traitement de cellules productrices de réplication lytique
• pour incuber des segments aortiques de souris (C57BL/6) en vue d'augmenter le taux global en O-GlcNAc

Actions biochimiques/physiologiques

Le Thiamet G est un inhibiteur de glycosidases.

Le Thiamet G est un inhibiteur puissant de l'enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). Ce composé présente une bonne biodisponibilité par voie orale et est capable de traverser la barrière hémato-encéphalique. Le Thiamet G entraîne une augmentation des protéines modifiées par O-GlcNAc dans les systèmes de test cellulaires et in vivo ; il réduit les taux de protéine Tau phosphorylée dans le cortex et l'hippocampe de rat.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H317
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Classification des risques: Skin Sens. 1B
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable