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SML1779

Sigma-Aldrich

Nigericin sodium salt

from Streptomyces hygroscopicus, ≥98% (HPLC), solution, polyether ionophore

Synonyme(s) :

3B2-6379, Antibiotic K178, Antibiotic X464, Azalomycin M, HE331800, Helexin C, Polyetherin A, sodium;2-[(3S,6R)-6-[[(5R,6R,7R,9R)-2-[5-[(3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-7-methoxy-2,4,6-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]methyl]-3-methyloxan-2-yl]propanoate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H67NaO11
CAS Number:
Poids moléculaire :
746.94
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Product Name

Nigericin sodium salt Ready Made Solution, 5 mg/mL (DMSO:ethanol 1:1)

Source biologique

Streptomyces hygroscopicus

Niveau de qualité

Forme

solution

Concentration

5 mg/mL (DMSO:ethanol 1:1)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell membrane | interferes

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[O-]C(=O)C(C1O[C@H](CC[C@@H]1C)C[C@H]2O[C@]3(OC(CC3C)(C4OC(CC4)(C5O[C@H](C[C@@H]5C)[C@H]6O[C@@]([C@@H](C[C@@H]6C)C)(O)CO)C)C)[C@@H]([C@@H](C2)OC)C)C

InChI

1S/C40H68O11.Na/c1-21-11-12-28(46-33(21)26(6)36(42)43)17-29-18-30(45-10)27(7)40(48-29)25(5)19-38(9,51-40)32-13-14-37(8,49-32)35-23(3)16-31(47-35)34-22(2)15-24(4)39(44,20-41)50-34;/h21-35,41,44H,11-20H2,1-10H3,(H,42,43);/q;+1/p-1/t21-,22-,23-,24+,25?,26?,27+,28+,29+,30+,31+,32?,33?,34-,35?,37?,38?,39-,40+;/m0./s1

Clé InChI

MOYOTUKECQMGHE-KKCUGXASSA-M

Actions biochimiques/physiologiques

Nigericin is a polyether ionophore which catalyzes the electroneutral exchange of alkali metal (K+) for H+ (antiport).
Nigericin is a polyether ionophore which catalyzes the electroneutral exchange of alkali metal (K+) for H+ (antiport). Nigericin transports monovalent cations across membranes with the following specificity: K+ >Rb+ >Cs+ >>Na+ and thus, disrupts membrane potential and stimulates ATPase activity in mitochondria.
Nigericin kills bacteria by facilitating the diffusion of ions across membranes.
Low concentration (0.5 μM) of Nigericin rapidly decreases pHi, causing stimulation of PG production 1.5- to 2-fold in cerebral microvascular endothelial cells and arresting of DNA synthesis in Erlich acites carcinoma cells. Treatment of Hela cells, after entry of poliovirus, with nigericin, prevents the inhibition of host protein synthesis by poliovirus. Nigericin is also widely used in studies of the consequences of changes in membrane potential in variable systems.

Notes préparatoires

Nigericin sodium salt ready made solution is provided at 6.7 mM concentration. The solution can be further diluted with a desired solvent to a working concentration (0.5-10 μM).
This product is a 5 mg/mL solution prepared in a 1:1 mixture of DMSO and Ethanol.

Stockage et stabilité

The product can be stored at 2-8°C and is released with a 4 years suggested retest schedule. The solution is quite stable refrigerated and freezing is not necessary.

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

78.8 °F

Point d'éclair (°C)

26 °C


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