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MilliporeSigma
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SML1868

Sigma-Aldrich

Brusatol

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(+)-Brusatol, (11β,12α,15β)-13,20-Epoxy-3,11,12-trihydroxy-15-[(3-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl)oxy]-2,16-dioxo-picras-3-en-21-oic acid methyl ester, Brutasol, NSC 172924, Yatansin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H32O11
CAS Number:
Poids moléculaire :
520.53
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

(Brucia javanica)

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D +35 to +44°, c = 0.5 in acetone

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(O)C(C[C@@]2(C)[C@@]1([H])C[C@]3([H])[C@]45[C@]2([H])[C@@H](O)[C@H](O)[C@](OC5)(C(OC)=O)[C@]4([H])[C@@H](OC(C=C(C)C)=O)C(O3)=O)=O

InChI

1S/C26H32O11/c1-10(2)6-15(28)37-18-20-25-9-35-26(20,23(33)34-5)21(31)17(30)19(25)24(4)8-13(27)16(29)11(3)12(24)7-14(25)36-22(18)32/h6,12,14,17-21,29-31H,7-9H2,1-5H3/t12-,14+,17+,18+,19+,20+,21-,24-,25+,26-/m0/s1

Clé InChI

ZZZYHIMVKOHVIH-VILODJCFSA-N

Catégories apparentées

Application

Brusatol has been used to study the protective role of Nrf2 (nuclear factor, erythroid 2 like 2 ) in intestinal ischemia/reperfusion induced injury.

Actions biochimiques/physiologiques

Brusatol (Brutasol) is a plant-derived natural quassinoid that exhibits broad cytotoxicity in cancer cultures (IC50 <1 μM against 457 cancer cell lines) by inhibiting de novo synthesis of cellular proteins (Effective conc. <50 nM in A549 cells), including NRF2.
Brusatol (Brutasol) is a plant-derived natural quassinoid that exhibits broad cytotoxicity.
Brusatol promotes Nrf2 (nuclear factor, erythroid 2 like 2 ) ubiquitination and degradation. Brusatol upregulates the expression of multiple ribosomal components and controls macromolecular complex function.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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