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Sigma-Aldrich

(Dimethylphenylsilyl)boronic acid pinacol ester

95%

동의어(들):

2-(Dimethylphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, B-(dimethylphenylsilyl)pinacolborane

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C14H23BO2Si
CAS Number:
Molecular Weight:
262.23
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

양식

liquid

refractive index

n20/D 1.4946

density

0.962 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC1(C)OB(OC1(C)C)[Si](C)(C)c2ccccc2

InChI

1S/C14H23BO2Si/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)18(5,6)12-10-8-7-9-11-12/h7-11H,1-6H3

InChI key

ARMSAQNLTKGMGM-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

(Dimethylphenylsilyl)boronic acid pinacol ester (Suginome′s reagent) can be used as a reagent:
  • For the selective addition of dimethylphenylsilanyl group to cyclic and acyclic unsaturated ketones, esters, acrylonitriles using a copper catalyst.
  • In the synthesis of (Z)-4-boryl-1-silyl-2-alkene derivatives by stereoselective addition of silicon-boron bond to acyclic 1,3-dienes in presence of Ni catalyst.
  • In the preparation of silyl-substituted butenoate and β-silyl-substituted acrylate derivatives from allenes and propiolate derivatives via hydrosilylation reactions using a copper catalyst.
  • In the palladium-catalyzed asymmetric silaboration of allenes and alkanes to offered corresponding β-borylallylsilanes and 2-boryl-1-silylalkanes respectively.

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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