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MilliporeSigma

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23401

Supelco

Acide arachidonique

analytical standard

Synonyme(s) :

Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS Number:
Poids moléculaire :
304.47
Beilstein:
1713889
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
85151701
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.24

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Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Qualité

analytical standard

Essai

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Durée de conservation

limited shelf life, expiry date on the label

Indice de réfraction

n20/D 1.4872 (lit.)

pb

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

Pf

−49 °C (lit.)

Densité

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

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794167940879417
concentration

~0.8 M in hexane

concentration

~2.0 M in THF

concentration

-

concentration

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

form

liquid

form

solution

form

liquid

form

liquid

density

0.850-0.875 g/mL at 20 °C

density

-

density

-

density

1.02 g/mL at at 25 °C (lit.), 1.02 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

amine

functional group

amine

functional group

amine

functional group

amine

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup


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SerpinB2 regulates stromal remodelling and local invasion in pancreatic cancer.
Harris N L E, et al.
Oncogene, 36(30), 4288-4288 (2017)
John H Rossmeisl et al.
OncoTargets and therapy, 10, 2077-2085 (2017-04-27)
The expression of the urokinase plasminogen activator receptor (uPAR), a glycosylphosphatidylinositol-anchored protein family member, and the activity of its ligand, urokinase-type plasminogen activator (uPA), have been associated with the invasive and metastatic potentials of a variety of human brain tumors
Association of Serum Soluble Urokinase Receptor Levels With Progression of Kidney Disease in Children.
Schaefer F, et al.
JAMA Pediatrics, 171(11), e172914-e172914 (2017)
Gene expression signature of fibroblast serum response predicts human cancer progression: similarities between tumors and wounds.
Chang H Y, et al.
PLoS Biology, 2(2), 7-7 (2004)
Yue Lang et al.
Cell death & disease, 10(6), 401-401 (2019-05-28)
Urokinase plasminogen activator receptor (uPAR) is upregulated in podocytes of glomerular diseases and crucially mediates podocyte injury through integrin β3 (ITGB3). We previously showed that the miR-30 family maintains podocyte structure and function by inhibiting injurious calcineurin signaling through nuclear

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