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Sigma-Aldrich

N-Octanoyl-DL-homoserine lactone

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-Capryloyl-DL-homoserine lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H21NO3
CAS Number:
Poids moléculaire :
227.30
Beilstein:
1642628
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Product Name

N-Octanoyl-DL-homoserine lactone, ≥97.0% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder with small lumps

Couleur

white to faintly beige

Application(s)

detection

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCC(=O)NC1CCOC1=O

InChI

1S/C12H21NO3/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)13-10-8-9-16-12(10)15/h10H,2-9H2,1H3,(H,13,14)

Clé InChI

JKEJEOJPJVRHMQ-UHFFFAOYSA-N

Application

Application test: Induces violacein expression in a Chromobacterium violaceum mutant usually not able to produce homoserine lactones.

Actions biochimiques/physiologiques

N-Octanoyl-DL-homoserine lactone is a member of N-acyl-homoserine lactone family. N-acylhomoserine lactones (AHL) regulate gene expression in gram-negative bacteria, such as Echerichia and Salmonella are involved in quorum sensing, cell to cell communication among bacteria. Some AHLs are potent chemoattractants for human immune cells such as neutrophils.
N-octanoyl-homoserine lactone (N-C8-HSL) is among a group of homoserine lactones that includes; N-Heptanoyl-DL-homoserine lactone (C7HSL), N-Decanoyl-DL-homoserine lactone (N-C10-HSL), N-(3-oxodecanoyl) homoserine-L-lactone (3-oxo-C10 HSL), N-(3-oxododecanoyl)homoserine-L-lactone (3-oxo-C12-HSL), N-(3-Oxotetradecanoyl)-L-homoserine lactone (3-oxo-C14-HSL, N-(3-hydroxydecanoyl)-L-homoserine lactone, and N-(3-hydroxyoctanoyl)-L-homoserine lactone involved in the processes of bacterial quorum sensing. These N-acyl-homoserine lactones are used to study the processes and mechanisms of bacterial quorum sensing.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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