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Sigma-Aldrich

N-Octanoyl-L-homoserine lactone

≥96% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]octanamide, C8-HSL

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H21NO3
CAS Number:
Poids moléculaire :
227.30
Beilstein:
8148282
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Product Name

N-Octanoyl-L-homoserine lactone, ≥96% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥96% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Activité optique

[α]/D -28±3°, c = 0.2 in methanol

Couleur

white to off-white

Adéquation

conforms to structure for Proton NMR spectrum

Application(s)

detection

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1OCC[C@@H]1NC(CCCCCCC)=O

InChI

1S/C12H21NO3/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)13-10-8-9-16-12(10)15/h10H,2-9H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1

Clé InChI

JKEJEOJPJVRHMQ-JTQLQIEISA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

N-Octanoyl-L-homoserine lactone is a member of N-acyl-homoserine lactone family. N-Acylhomoserine lactones (AHL) regulate gene expression in gram-negative bacteria, such as Echerichia and Salmonella, and are involved in quorum sensing, colonization, chemical defense and cell to cell communication among bacteria; for reviews see. AHLs are released as oligopeptides in Gram positive bacteria and as quorum signal in Gram negative bacteria. Bacterial intercellular communication has become a target for the development of new anti-virulence drugs, and a research focus for the prevention of biofilm formation.
Quorum-sensing signal generation

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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