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MilliporeSigma

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C5438

Sigma-Aldrich

8-(4-Chlorophenylthio)-guanosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥95% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

8-pCPT-cGMP, pCPT-cGMP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H14ClN5NaO7PS
CAS Number:
Poids moléculaire :
509.79
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: 25 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].NC1=Nc2c(nc(Sc3ccc(Cl)cc3)n2[C@@H]4O[C@@H]5COP([O-])(=O)O[C@H]5[C@H]4O)C(=O)N1

InChI

1S/C16H15ClN5O7PS.Na/c17-6-1-3-7(4-2-6)31-16-19-9-12(20-15(18)21-13(9)24)22(16)14-10(23)11-8(28-14)5-27-30(25,26)29-11;/h1-4,8,10-11,14,23H,5H2,(H,25,26)(H3,18,20,21,24);/q;+1/p-1/t8-,10-,11-,14-;/m1./s1

Clé InChI

REEQGIQRCDWDRA-ZBMQJGODSA-M

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Cet article
C3912G6129C8988
assay

≥95% (HPLC)

assay

≥97.0% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

H2O: 25 mg/mL

solubility

H2O: 25 mg/mL

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

H2O: >10 mg/mL

color

white

color

white

color

white

color

white

Application

8-(4-Chlorophenylthio)-guanosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt has been used to activate GMP-dependent protein kinase (PKG) in vascular smooth muscle cells (VSMCs).[1]

Actions biochimiques/physiologiques

Membrane-permeable analog of cGMP that does not affect cGMP-regulated phosphodiesterase. A more potent cGMP analog than 8-Br-cGMP due to greater membrane permeability and a higher resistance to hydrolysis by phosphodiesterase. Used as a selective activator of cGMP dependent protein kinase (PKG). Found to be a very potent cyclic nucleotide-gated channel agonist.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the PKA & PKG page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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PNPLA3 and RNF7 Gene Variants are Associated with the Risk of Developing Liver Fibrosis and Cirrhosis in an Eastern European Population.
Kupcinskas J
Journal of Gastrointestinal and Liver Diseases : JGLD, 26(1), 37-43 (2017)
Takahisa Kawaguchi et al.
PloS one, 7(6), e38322-e38322 (2012-06-22)
Nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) includes a broad range of liver pathologies from simple steatosis to cirrhosis and fibrosis, in which a subtype accompanying hepatocyte degeneration and fibrosis is classified as nonalcoholic steatohepatitis (NASH). NASH accounts for approximately 10-30% of
Cyanidin-3-O-beta-glucoside protects against liver fibrosis induced by alcohol via regulating energy homeostasis and AMPKautophagy signaling pathway
Wan T, et al.
Journal of functional foods, 37, 16-24 (2017)
Juozas Kupcinskas et al.
Journal of gastrointestinal and liver diseases : JGLD, 26(1), 37-43 (2017-03-25)
Genome-wide association studies have revealed an association between the risk of developing liver fibrosis or cirrhosis and the single nucleotide polymorphisms (SNPs) of the PNPLA3, RNF7, MERTK and PCSK7 genes. We aimed to validate these results in an Eastern European
Relationships between Genetic Variations of PNPLA3, TM6SF2 and Histological Features of Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Japan.
Akuta N
Gut and Liver, 10(3), 437-445 (2016)

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