C101

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine

solid

• Synonyme(s) : 1,3-Dipropyl-8-cyclopentylxanthine, DPCPX, PD 116,948
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₂₄N₄O₂
• CAS Number: 102146-07-6
• Poids moléculaire : 304.39
• Numéro MDL: MFCD00055117
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24277697
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Forme: solid
• Niveau de qualité: 100
• Couleur: white
• Solubilité: DMSO: >10 mg/mL; 0.1 M NaOH: 2 mg/mL; ethanol: 4 mg/mL; H₂O: insoluble
• εmax: 14,800 at 276 nm in ethanol
• Chaîne SMILES: CCCN1C(=O)N(CCC)c2nc([nH]c2C1=O)C3CCCC3
• InChI: 1S/C16H24N4O2/c1-3-9-19-14-12(15(21)20(10-4-2)16(19)22)17-13(18-14)11-7-5-6-8-11/h11H,3-10H2,1-2H3,(H,17,18)
• Clé InChI: FFBDFADSZUINTG-UHFFFAOYSA-N
• Informations sur le gène: human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora2b(29316), Adora3(25370)

Description

Application

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine has been used as an adenosine receptor (A1AR) antagonist in macrophages and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). It has also been used as A1AR antagonist in MCF-7 breast cancer cell line to test its anti-cancer effect.

Actions biochimiques/physiologiques

8-Cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine (DPCPX) is a selective A1 adenosine receptor antagonist. DPCPX possesses anti-cancer functionality. It induces apoptosis in breast cancer cells and favors mRNA expression of caspases.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Adenosine Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H315,H319,H335
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves