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T6575

Sigma-Aldrich

TOFA

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H32O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
324.45
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Pf

112-115 °C

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCOc1ccc(o1)C(O)=O

InChI

1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)

Clé InChI

CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N

Application

TOFA has been used as a lipid biosynthesis inhibitor in mesenchymal stromal cells (MSCs), human pluripotent stem cells., an acetyl-CoA carboxylase 1 inhibitor in murine adipocyte cell lines., a lipolysis inhibitor in cancer stem cells (CSCs).
TOFA has been used as an ACC inhibitor to study its effect on insulin secretion in INS-1E cells.

Actions biochimiques/physiologiques

5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid (TOFA) elicits hypolipidemic functionality by favoring fatty acid breakdown and at the same time preventing biosynthesis. It induces apoptosis in pancreatic cancer cells and favors tumor suppression.
Studies have reported that TOFA can inhibit the anorectic effect of subcutaneous tamoxifen (TMX) on food intake during refeeding experiments in rats.
TOFA is a cell-permeable, potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC).
TOFA is a cell-permeable, potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC). TOFA is a key enzyme involved in fatty acid biosynthesis. TOFA inhibits cellular fatty acid synthesis in a dose-dependent manner (IC50 = 4 μM in human breast cancer cell line MCF7).

Notes préparatoires

TOFA is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 2 mg/ml.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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