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Merck
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924075

Sigma-Aldrich

NHS ester-a-TCO

동의어(들):

(E)-N-Hydroxysuccinyl 2-(1-ax-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl (R,E)-2-(1-hydroxycyclooct-4-en-1-yl)acetate, Amine-reactive axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C14H19NO5
Molecular Weight:
281.30
UNSPSC 코드:
12352108
NACRES:
NA.22

반응 적합성

reaction type: click chemistry
reactivity: amine reactive
reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent

Quality Level

작용기

NHS ester

저장 온도

−20°C

SMILES string

O[C@@]1(CC(ON2C(CCC2=O)=O)=O)CC/C=C/CCC1

InChI key

HKYXURAVXKJCHH-AWEZNQCLSA-N

애플리케이션

NHS ester-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. NHS ester-a-TCO has an amine-reactive NHS ester, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels–Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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