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D5287

Sigma-Aldrich

2′-Deoxyinosine

≥98%

Synonyme(s) :

9-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12N4O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
252.23
Beilstein:
33517
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Essai

≥98%

Forme

powder

Impuretés

inosine, essentially free

Solubilité

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC=Nc23

InChI

1S/C10H12N4O4/c15-2-6-5(16)1-7(18-6)14-4-13-8-9(14)11-3-12-10(8)17/h3-7,15-16H,1-2H2,(H,11,12,17)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

VGONTNSXDCQUGY-RRKCRQDMSA-N

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Application

2′-Deoxyinosine has been used in the quantification of nucleoside forms of DNA lesion in a single DNA sample by liquid chromatography tandem mass spectrometry (LC-MS/MS). It has also been used as a standard for high performance liquid chromatography analysis.

Actions biochimiques/physiologiques

2′-Deoxyinosine is a nucleoside composed of hypoxanthine attached to 2′-deoxyribose via a β-N9-glycosidic bond. 2′-Deoxyinosine in DNA can arise from deamination of adenosine. 2′-deoxyinsine can be used as a model compound to study the chemistry of adduct formation and radical chemistry that may affect DNA structures. 2′-Deoxyinosine is used to produce hybridization-sensitive fluorescent DNA probes with self-avoidance ability.
2′-Deoxyinosine is a nucleoside form of hypoxanthine. It is a DNA damage product resulting from the impairment of DNA by reactive nitrogen species. 2′-deoxyinosine is formed from nitrosative deamination by N2O3.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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